لم تكن مسابقة الأوسكار، بالرغم ما يحيط بها من شهرة عالمية، معصومة من الخطأ الفادح إلى حد إحراج المرشحين للجوائز الرسمية والضيوف أيضا، وهو ما حدث في آخر حفل لجوائز الأوسكار هذا العام، وتسبب في إحراج أسرة فيلم بالكامل.
ورغم كل التنظيم والإجراءات المشددة، التي تتخذ للحفاظ على الجزء التنظيمي للحفل، إلا أن هذا يجعل الضغوط أكبر على من يقومون بتقديم الجوائز، وبالتالي يحدث الخطأ، ومن هذا المنطلق تم إعلان جائزة أحسن فيلم لصالح الفيلم الشهير "لالا لاند" وبعد اعتلاء أسرة الفيلم خشبة المسرح أعلن مقدم الجائزة أن هناك خطأ وأن الجائزة تذهب لأجل فيلم "مون لايت" في موقف هو الأكثر إحراجا في تاريخ الأوسكار.
حاول الممثل والمخرج المخضرم وارن بيتي شرح ما حدث قائلا إن وفاي دوناواي أعلنا الفائز الخطأ لأن الظرف الذي تسلماه حمل بالخطأ اسم إيما ستون الحائزة على جائزة أفضل ممثلة عن فيلم "لالا لاند"، ولكن الأمر تسبب في إحراج وغضب بين الحضور.
أما في عام 1934، خلال الدورة السادسة لحفل الأوسكار، اعتقد فرانك كابرا أنه فاز بجائزة أفضل مخرج، حيث نهض من كرسيه وتوجه مبتسما إلى المسرح، قبل أن يكتشف أن الفائز بالجائزة هو فرانك لويد، وأثارت هذه اللقطة موجة من الضحك داخل المسرح ولم ينس كابرا أبدا هذا الموقف المحرج، وعلق على الأمر قائلا إنه تمنى لو لم يحضر الحفل.